Когда Христофор Колумб высадился на острове 19 ноября 1493 года во время своего второго путешествия к берегам Америки, остров был заселён индейцами, называвшими себя таино. Таино называли остров «Борикен» (исп. Borikén), что впоследствии было интерпретировано испанцами как «Боринкен» (исп. Borinquen) [7]. Первоначально испанцы назвали остров Сан-Хуан-Баутиста в честь святого Иоанна Крестителя, но в конечном счёте остров получил имя Пуэрто-Рико, что в переводе означает «богатый порт». Колонизация острова испанцами началась в 1508 г., когда из Санто-Доминго (остров Гаити) прибыл с отрядом конкистадоров Хуан Понсе де Леон (исп. Juan Ponce de León), который основал город Капарра. Административным центром острова со временем стал перенесённый в 1521 г. на новое место Капарра — порт Пуэрто-Рико. Имя Сан-Хуан перешло к столице территории и к небольшому острову «Старый Сан-Хуан» (англ. Old San Juan), ныне являющемуся частью столицы. В 1508 году испанский конкистадор Хуан Понсе де Леон (исп. Juan Ponce de León) стал первым губернатором острова.
С названием государства и его столицей связан географический курьёз. Остров первоначально был назван в традициях испанских колонизаторов Сан-Хуан в честь христианского святого. Столица, соответственно, получила имя Пуэрто-Рико (Богатый порт), но впоследствии картографы «перепутали» названия.
